海瑞属于琼山海氏，琼山海氏是海南望族大户，历来是以诗礼传家。史载海瑞的父亲“警敏不羁，不事家人生业”。他该是一个个性很强的叛逆者，不务正业，使得家道中落。海瑞幼年时，父亲就去世，家庭重担落在了海瑞母亲——年仅二十八岁的谢氏身上。海瑞的母亲把死去的丈夫当作反面教材，教育儿子要勤勉好学，做一个正人君子。因此，耿介、顽强、在常人眼里甚至是偏执的特性，很早就根植在海瑞的心中。加上后来所受的儒学教育，又强化了这些倾向。
海瑞三十七岁中举，四十一岁才分到福建做教谕，大概相当于今天的教育局长吧。四十五岁时破格晋升为浙江淳安县令。破格的原因还是因为他“娟介”的名声。据说那是海瑞任教谕的第二年，他的顶头上司——延平府视学到南平视察工作，两个副手一见到视学就抢先一步跪倒，海瑞夹在中间，站而不跪，只拱拱手。视学先是惊讶，后是羞怒，冷笑着说：“哟！你们看这三个人，倒是一个山字笔架。”然后，拂袖而去。海瑞认为视学缺乏正气，不严格遵守国家规定。开国之初国家就规定学官在学校见上司，拜而不跪，这样是为了体现师道尊严。所以啊海瑞这一站就站得惊世骇俗！破格升职。
初为父母官的海瑞，知道地方官不完全靠朝廷俸禄吃饭，而是靠种种常规。那就是土政策，今天说的乱收费。据说明代的官俸较薄，一个县令月收入不过五两银子。私设小金库，制定土政策，是明开国明令禁止的。到任才十多天海瑞就公布了一个决定：革除一切常规！这对于全县官吏来说，就像是晴天霹雳！事后他们就想看看他的笑话：看他能坚持几天？看他怎么收场？
没想到！海笔架真的就坚持下来了。靠一月五两银子养活了一大家子人。不过生活水平不能跟别人相比，而且还要想方设法来贴补家用。他在官署后院开垦了一小片土地，种上黄瓜、豆角等，一旦回到后院，就换上粗布衣服，扛上锄头干上一阵子。全家人每天都吃粗粮，一年到头吃不上几回荤菜。
渐渐的淳安县的许多官吏都纷纷要求调离，衙役门子都不在海瑞手下干了。海瑞仍不为所动，关于他的桩桩件件逐渐成为浙江省官场上日不可少的新闻。连当时浙江总督胡宗宪都成了热情的传播者。有一天，在省高级官员开会之前，胡宗宪神神秘秘地对大家说：“听说昨天海笔架给他母亲做寿，居然上街买了两斤肉！淳安的肉贩子都说，没想到这辈子能做上海县令的生意。”
清官在当时就成了官场上的反面教材！不仅自己要吃苦受罪，精神上还要承受巨大的压力。每做一件事，海瑞都要严格遵守国家法律。伴着同僚的排挤、不合作，还有乡亲的抵制、漫骂和上访，甚至以死来威胁。还有家人的埋怨。
然而，海瑞把这一切煎熬都当作一种磨难，一种考验
